吉姆·拉特克利夫爵士对于转会谈判持不同意见，导致杰森·威尔科克斯本已达成的转会计划被搁置。曼联的联合所有者拉特克利夫在老特拉福德做出了否决，令威尔科克斯与一名未透露身份的球员的交易无果而终。有消息称，两个高层之间的分歧让威尔科克斯面临了巨大的压力，尤其是在利桑德罗·马丁内斯的采访中提到，指责这位体育总监在转会市场的表现不佳。

本赛季，曼联希望在中场位置上进行加强，埃利奥特·安德森成为了优先目标之一。威尔科克斯对这位英格兰国脚颇为欣赏，尤其是安德森在今夏以1.16亿英镑（约合10.3亿元人民币）从诺丁汉森林转会至曼城的表现令人印象深刻。然而，最终曼联选择了其他引援策略，以7000万英镑（约合6.24亿元人民币）签下卡洛斯·巴莱巴、5000万英镑（约合4.46亿元人民币）的安德烈·桑托斯以及3500万英镑（约合3.12亿元人民币）的尤里·蒂勒曼斯。由于财政约束，拉特克利夫制定的预算使得引进安德森变得不切实际，曼联实际上花费安德森的价格买了两名中场球员，并且仍保留了引进巴莱巴所需的资金。

在这些报告中，有经纪人形容威尔科克斯的处境极为棘手，特别是在一个令人失望的夏季转会窗口之后，他承受的压力也与日俱增。一位经纪人在访谈中说道：“杰森的处境非常艰难。大家可能认为他是决策者，但事实并非如此。”他补充道，曼联的控制权在于吉姆爵士和格雷泽家族，哪怕威尔科克斯被解雇，局面也不会有所改变，“一团糟。”另一位经纪人提到：“我们与杰森达成了一笔交易，但吉姆插手后试图进行修改，最终导致交易泡汤。”

在上周与马德里竞技的欧冠比赛后，马丁内斯公开表达对威尔科克斯的不满，认为这也是目前俱乐部困境的一种体现。他说：“我必须很好地控制自己，但这有时也能反映出我们俱乐部的现状。”他说，尽管上赛季表现优异，现在球队需要更高层的支持，以引进更多的竞争力球员，“很多球队都在积极引援，而马竞的实力也相当强，我们必须面对。”他期望技术总监能有更好的表现，强调在打造强大阵容以备战如此重要的比赛时的重要性。